Dorothy gazeteciliğe üniversitenin ilk yılındayken tesadüfen girdi ve haftalık siyah bir gazete olan Louisville Defender’da sekreter olarak çalıştı. Bir gün cemiyet editörü rahatsızlandı ve ondan doldurması istendi. Aniden, hiçbir tecrübesi olmadan, Kentucky’nin en büyük şehrinin o zamanlar oldukça küçük olan siyah orta sınıfı hakkında bir rapor hazırlamak üzere gönderildi.
